Chronologie des sorties des films d’Orlando :

1998 : le 7 octobre, sortie du film « Oscar Wilde » dans lequel il fait une courte apparition dans le rôle de  Rentboy .

2000 : le 29 janvier, diffusion d’un épisode de « Midsomer Murders » (série policière) dans lequel Orly apparaît . Il s’agit de l’épisode # 3.3 « Judgement day ». Il tourne la même année les trois volets du "Seigneur des Anneaux"

2001 : le 19 décembre, sortie du 1° volet du « Seigneur des Anneaux : La Communauté de l’Anneau » qui va le rendre connu du public. Il joue alors dans la peau d’un elfe nommé Légolas.

2002 : le 20 février, sortie de « La Chute du Faucon Noir » dans le rôle de Todd Blackburn ; le 18 décembre, 2° volet du « Seigneur des Anneaux », « Les deux tours ».

2003 : sortie le 13 août de « Pirates des Caraïbes : la malédiction du Black Pearl » dans le rôle de Will Turner puis le 17 décembre du « Seigneur des Anneaux : Le retour du Roi », dernier volet de la trilogie.

2004 : sortie le 13 mai de « Troie » dans le rôle de Paris, qui est sélectionné officiellement au festival de Cannes. Puis la sortie dans l’année de « Ned Kelly » dans le rôle de Joe Byrne et « The Calcium Kid » dans le rôle de Jimmy.

« Kingdom of Heaven » dont le tournage s'est achevé,  sa sortie est prévue le 4 mai 2005 en France. « Haven »,est en cours de montage, sa date de sortie n'est pas encore prévue.  « Elizabethtown »  est sorti sur le grand écran en  novembre 2005.

2006 :  tournage et sortie (le 2 août) de « Pirates des Caraïbes  2 : Le secret du coffre mort ». Le tournage de "Season of Dust" est prévu pour cette année

2007 : sortie de "Pirates des Caraïbes 3"  (le 23 mai), apparition dans "Love (et ses petits désastres)" et de "Season of Dust".